PRACTICAL SYNTHESIS OF AROMATIC DITHIOCARBAMATES.
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DOI：
10.1080/00397911.2014.894527
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发表时间：
2014
影响因子：
2.1
通讯作者：
Wei A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Padungros P;Wei A
氧化敏感型N，N-二芳基二硫代氨基甲酸酯(DTC)是由N-苯甲酰基前驱体生成金属酰胺盐，然后加入CS2，以较高的产率合成的。以二苯基苯甲酰胺为原料，经亲电取代、皂化反应制得对位取代二苯胺。由于阴离子中间体的氧化敏感性，富含电子的物种如双(对二甲氨基苯基)苯甲酰胺的脱酰化反应具有挑战性，但通过在酸化之前使用n-BuLi生成半胺加合物可以很好地实现脱酰反应。N，N-二芳基DTCs作为碱性盐是稳定的，可以用来在金表面形成密集的单分子膜。
Oxidation-sensitive N,N-diaryl dithiocarbamates (DTCs) are synthesized in good yields by the generation of metal amide salts from N-benzoyl precursors, followed by addition of CS2. para-Substituted diphenylamines are prepared by electrophilic aromatic substitution of diphenylbenzamide and saponification. Deacylation of electron-rich species such as bis(p-dimethylaminophenyl)benzamide is challenging because of the oxidative sensitivity of the anionic intermediate but could be achieved in good yield by using n-BuLi to generate a hemiaminal adduct, prior to acidification. The N,N-diaryl DTCs are stable as alkali salts and can be used to produce densely packed monolayers on gold surfaces.
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