Dearomative Synthetic Entry into the Altemicidin Alkaloids.
Dearomative Synthetic Entry into the Altemicidin Alkaloids.
复制标题
青蒿素生物碱类化合物中的脱氢合成化合物。
DOI：
10.1021/jacs.1c04147
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发表时间：
2021-06-02
影响因子：
15
通讯作者：
Maimone TJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Harmange Magnani CS;Maimone TJ
链霉菌衍生的单萜生物碱具有致密、高极性的氮杂蒽环核心以及有效的细胞毒性和tRNA合成酶抑制特性。拥挤的α-氨基酸基序装饰其假定的环烯醚萜样核心结构已被证明是迄今为止的合成挑战和生物合成之谜。在这里，我们报告了一个独特的，非生物的战略，这些生物碱导致一个简洁的合成altemicidin从简单的化学原料。关键的化学研究结果包括开发的脱芳香吡啶加成和偶极环加成序列，立体定向安装的季胺部分，和化学选择性的氘介导的双还原，以建立完全功能化的氮杂蒽核与最小的氧化还原操作。
Altemicidin and related Streptomyces-derived monoterpene alkaloids possess dense, highly polar azaindane cores as well as potent cytotoxic and tRNA synthetase inhibitory properties. The congested α-amino acid motif decorating their presumed iridoid-like core structure has proven both a synthetic challenge and biosynthetic mystery to date. Herein we report a distinct, abiotic strategy to these alkaloids resulting in a concise synthesis of altemicidin from simple chemical feedstocks. Key chemical findings include the exploitation of a dearomative pyridinium addition and dipolar cycloaddition sequence to stereospecifically install the quaternary amine moiety, and a chemoselective molybdenum-mediated double reduction to establish the fully functionalized azaindane nucleus with minimal redox manipulations.
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