Sulfated ligands for the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition.
Sulfated ligands for the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition.
复制标题
DOI：
10.1002/asia.201100385
复制
发表时间：
2011-10-04
影响因子：
4.1
通讯作者：
Wu, Peng
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang, Wei;Hong, Senglian;Andrew Tran;Jiang, Hao;Triano, Rebecca;Liu, Yi;Chen, Xing;Wu, Peng
铜（I）催化的叠氮-炔环加成反应是点击化学中最广泛认可的反应，三（三唑基甲基）胺基配体可加速该反应。在这里，我们比较了这个家族中的两个新配体，BTTP和相应的硫酸化配体BTTPS，用于三种生物缀合应用：（1）标记粗细胞裂解物中的炔标记的糖蛋白，（2）标记活哺乳动物细胞表面上的炔/叠氮化物标记的糖蛋白，和（3）标记活大肠杆菌表面蛋白中的叠氮化物。虽然BTTPS在体外动力学测量中在加速CuAAC方面表现出比BTTP更快的动力学，但由于静电排斥，其标记效率在缀合带有大量负电荷的生物分子方面略低于BTTP。然而，在生理条件下由硫酸盐赋予的负电荷显著降低了配位Cu（I）的细胞内化，从而使BTTPS-Cu（I）成为活细胞标记的更好选择。
The copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, the most widely recognized reaction of click chemistry, is accelerated by tris(triazolylmethyl)amine-based ligands. Here, we compared two new ligands in this family, BTTP and the corresponding sulfated ligand BTTPS, for three bioconjugation applications: (1) labeling of alkyne-tagged glycoproteins in crude cell lysates, (2) labeling of alkyne/azide-tagged glycoproteins on the surface of live mammalian cells, and (3) labeling of azides in surface proteins of live Escherichia coli. Though BTTPS exhibits faster kinetics than BTTP in accelerating the CuAAC in in vitro kinetic measurements, its labeling efficiency is slightly lower than BTTP in conjugating biomolecules bearing a significant amount of negative charges due to electrostatic repulsion. Nevertheless, the negative charge conferred by the sulfate at physiological conditions significantly reduced the cellular internalization of the coordinated Cu(I), thus making BTTPS-Cu(I) a better choice for live cell labeling.
登录
查看更多内容
影响因子：
16.6
作者：
Chang, Pamela V.;Chen, Xing;Smyrniotis, Chris;Xenakis, Alexander;Hu, Tianshun;Bertozzi, Carolyn R.;Wu, Peng
通讯作者：
Wu, Peng
影响因子：
15
作者：
Presolski SI;Hong V;Cho SH;Finn MG
通讯作者：
Finn MG
影响因子：
4.7
作者：
Hong, Vu;Steinmetz, Nicole F.;Manchester, Marianne;Finn, M. G.
通讯作者：
Finn, M. G.
影响因子：
46.2
作者：
Hein JE;Fokin VV
通讯作者：
Fokin VV
影响因子：
15
作者：
Kaltgrad, Eiton;O'Reilly, Mary K.;Finn, M. G.
通讯作者：
Finn, M. G.