Conversion of azides into diazo compounds in water.
Conversion of azides into diazo compounds in water.
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DOI：
10.1021/ja407822b
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发表时间：
2013-10-09
影响因子：
15
通讯作者：
Raines RT
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chou HH;Raines RT
重氮化合物在合成有机化学中有着广泛的应用，但在化学生物学中却有着尚未开发的潜力。我们报道了一种磷酸酯的设计和优化，它可以在中性pH和室温下在磷酸盐缓冲液中有效地将叠氮化合物转化为重氮化合物。在常见的亲核或亲电官能团存在的情况下，可以保持高产率，反应过程可以用比色法监测。由于叠氮基团易于在生物聚合物或其配体中安装和维持，这种新的叠氮反应模式在化学生物学中具有重要的应用价值。
Diazo compounds are in widespread use in synthetic organic chemistry, but have untapped potential in chemical biology. We report on the design and optimization of a phosphinoester that mediates the efficient conversion of azides into diazo compounds in phosphate buffer at neutral pH and room temperature. High yields are maintained in the presence of common nucleophilic or electrophilic functional groups, and reaction progress can be monitored by colorimetry. As azido groups are easy to install and maintain in biopolymers or their ligands, this new mode of azide reactivity could have substantial utility in chemical biology.
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