A Leader-Guided Substrate Tolerant RiPP Brominase Allows Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions for Peptides and Proteins.
A Leader-Guided Substrate Tolerant RiPP Brominase Allows Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions for Peptides and Proteins.
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DOI：
10.1021/acs.biochem.3c00222
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发表时间：
2023-06-20
期刊：
影响因子：
2.9
通讯作者：
Agarwal, Vinayak
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nguyen, Nguyet A.;Agarwal, Vinayak
肽和蛋白质的生物正交衍生化使得能够研究其生物学功能，并允许开发其治疗潜力以及其他各种可交付成果。在此，我们描述了一种海洋卤化酶辅助的生物缀合策略，其中N-末端前导肽引导基因编码的肽和蛋白质中的C-末端Trp残基的溴化，通过Suzuki-Miyaura反应建立进一步的Trp芳基化。溴化和随后的交叉偶联反应对于吲哚-6位置是残基特异性和区域特异性的，在温和的水性条件下发生，并且不需要对底物肽和/或蛋白质中的其他Trp残基进行任何修饰。本文所述的工作流程证明了卤化酶在生物正交缀合化学中的适用性。
Bioorthogonal derivatization of peptides and proteins enables investigations into their biological function and allows for exploitation of their therapeutic potential, among other varied deliverables. Herein, we describe a marine halogenating enzyme-assisted bioconjugation strategy in which an N-terminal leader peptide guides bromination of a C-terminal Trp residue in genetically encoded peptides and proteins, setting up further Trp arylation by Suzuki–Miyaura reactions. The bromination and subsequent cross-coupling reactions are residue-specific and regiospecific for the indole-6 position, occur under mild aqueous conditions, and do not require any modification of other Trp residues in the substrate peptide and/or protein. Workflows described herein demonstrate the applicability of halogenating enzymes in bioorthogonal conjugation chemistry.
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