Practical, scalable, and transition metal-free visible light-induced heteroarylation route to substituted oxindoles.
Practical, scalable, and transition metal-free visible light-induced heteroarylation route to substituted oxindoles.
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DOI：
10.1039/d2sc05918e
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发表时间：
2023-01-25
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影响因子：
8.4
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中科院分区：
文献类型：
--
作者：
自上个世纪以来，（杂）芳基自由基在有机合成中的合成应用就已为人所知。然而，它们的适用性受到无效生成协议的严重影响。在此，我们提出了一个可见光诱导的过渡金属自由基的（杂）芳基卤化物的（杂）芳基自由基的合成3，3 ′-二取代羟吲哚。这种转化适用于广泛的（杂）芳基卤化物以及几种容易获得的丙烯酰胺，并且它也可扩展到多克合成。最后，通过将其转化为适用于靶向合成的各种有用的中间体，证明了羟吲哚产品的多功能性。本发明公开了一种制备取代的羟吲哚的新的光诱导杂芳基化途径。
The synthetic application of (hetero)aryl radicals in organic synthesis has been known since the last century. However, their applicability has significantly suffered from ineffective generation protocols. Herein, we present a visible-light-induced transition metal-free (hetero)aryl radical generation from readily available (hetero)aryl halides for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles. This transformation is amenable to a wide range of (hetero)aryl halides as well as several easily accessible acrylamides, and it is also scalable to multigram synthesis. Finally, the versatility of the oxindole products is demonstrated through their conversion to a variety of useful intermediates applicable to target-directed synthesis. A novel photoinduced heteroarylation route to substituted oxindoles is disclosed.
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