Development of asymmetric deacylative allylation.
Development of asymmetric deacylative allylation.
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DOI：
10.1021/jo400793a
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发表时间：
2013-07-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Tunge JA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Grenning AJ;Van Allen CK;Maji T;Lang SB;Tunge JA
本文介绍了酮烯醇化物的不对称脱酰基烯丙基化反应的研究进展。该反应直接偶联容易获得的酮亲核试剂与烯丙醇使用简易的逆克莱森裂解，形成反应性中间体在原位。反应条件的简单性和稳健性通过由市售材料制备> 6克烯丙基化四氢萘酮来证明。此外，使用非外消旋PHOX配体允许直接从烯丙醇分子间形成季立体中心。
Herein we present the development of asymmetric deacylative allylation of ketone enolates. The reaction directly couples readily available ketone pronucleophiles with allylic alcohols using facile retro-Claisen cleavage to form reactive intermediates in situ. The simplicity and robustness of the reaction conditions is demonstrated by the preparation of > 6 grams of an allylated tetralone from commercially available materials. Furthermore, use of non-racemic PHOX ligands allows intermolecular formation of quaternary stereocenters directly from allylic alcohols.
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