Facile formation of β-hydroxyboronate esters by a Cu-catalyzed diboration/Matteson homologation sequence.
Facile formation of β-hydroxyboronate esters by a Cu-catalyzed diboration/Matteson homologation sequence.
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DOI：
10.1021/ol502767m
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发表时间：
2014-12-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Clark TB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Moore CM;Medina CR;Cannamela PC;McIntosh ML;Ferber CJ;Roering AJ;Clark TB
将铜催化的醛的二硼化反应与Matteson同系反应结合使用，提供了β-羟基硼酸酯的有效合成。与α-羟基硼酸酯（分离的水解产物）相比，氧结合的硼酸酯在介导同系化反应中起关键作用。通过氧化一种产物以提供1，2-二醇来证明二硼化/同系化序列的合成效用。
The copper-catalyzed diboration of aldehydes was used in conjunction with the Matteson homologation, providing the efficient synthesis of β-hydroxyboronate esters. The oxygen-bound boronate ester was found to play a key role in mediating the homologation reaction, which was compared to the α-hydroxyboronate ester (isolated hydrolysis product). The synthetic utility of the diboration/homologation sequence was demonstrated through the oxidation of one product to provide a 1,2-diol.
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影响因子：
3.6
作者：
Buesking, Andrew W.;Bacauanu, Vlad;Ellman, Jonathan A.
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
DOI：
10.1021/jo500773t
发表时间：
2014-08-01
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Guan W;Michael AK;McIntosh ML;Koren-Selfridge L;Scott JP;Clark TB
通讯作者：
Clark TB
影响因子：
4.9
作者：
Burks, Heather E.;Morken, James P.
通讯作者：
Morken, James P.
影响因子：
15
作者：
EVANS, DA;FU, GC;HOVEYDA, AH
通讯作者：
HOVEYDA, AH
影响因子：
3.6
作者：
Fleury-Bregeot, Nicolas;Presset, Marc;Molander, Gary A.
通讯作者：
Molander, Gary A.