Metal-free intermolecular oxidative C-N bond formation via tandem C-H and N-H bond functionalization.
Metal-free intermolecular oxidative C-N bond formation via tandem C-H and N-H bond functionalization.
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DOI：
10.1021/ja2087085
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发表时间：
2011-12-14
影响因子：
15
通讯作者：
DeBoef, Brenton
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kantak, Abhishek A.;Potavathri, Shathaverdhan;Barham, Rose A.;Romano, Kaitlyn M.;DeBoef, Brenton
发展了一种新的分子间氧化胺化反应，一种涉及N-H和C-H键同时官能化的合成转化。该方法以I（III）氧化剂为媒介，不含金属催化剂，提供了一种由简单芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成保护苯胺的快速、绿色方法。机理研究表明，反应进行通过亲核攻击的邻苯二甲酰亚胺上的芳族基团阳离子，而不是亲电芳族胺化，已报告的其他I（III）胺化反应。应用该反应合成了多种取代苯胺衍生物。
The development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both an N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds via nucleophilic attack of the phthalimide on an aromatic radical cation, as opposed to the electrophilic aromatic amination that has been reported for other I(III) amination reactions. The application of this new reaction to the synthesis of a variety of substituted aniline derivatives is demonstrated.
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