Ruthenium-Catalyzed Oxidative Synthesis of N-(2-triazine)indoles by C-H Activation.
Ruthenium-Catalyzed Oxidative Synthesis of N-(2-triazine)indoles by C-H Activation.
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DOI：
10.3390/molecules28093676
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发表时间：
2023-04-24
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Liu W
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zeng M;Chen J;Li F;Li H;Zhao L;Jiang D;Dai J;Liu W
1,3,5三嗪，特别是吲哚官能化三嗪衍生物，表现出优异的活性，例如抗肿瘤、抗菌和抗炎活性。传统的N-(2-三嗪)吲哚合成方法存在原料不稳定、操作繁琐等问题。过渡金属催化的 C-C/C-N 偶联为通过 C-H 活化策略合成吲哚提供了强大的方案。在这里，我们报道了通过炔烃和各种取代三嗪衍生物的C-H活化，在钌催化下高效氧化合成N-(2-三嗪)吲哚，并以中等至良好的收率，并且所有N-(2-三嗪)吲哚均通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。该方案可适用于中等产率的 N-(2-三嗪)吲哚的克级合成。此外，该反应被认为是通过六元钌环(II)中间体进行的，这表明三嗪环可以为N-(2-三嗪)吲哚的形成提供螯合帮助。
1,3,5 triazines, especially indole functionalized triazine derivatives, exhibit excellent activities, such as anti-tumor, antibacterial, and anti-inflammatory activities. Traditional methods for the synthesis of N-(2-triazine) indoles suffer from unstable materials and tedious operations. Transition-metal-catalyzed C-C/C-N coupling provides a powerful protocol for the synthesis of indoles by the C-H activation strategy. Here, we report the efficient ruthenium-catalyzed oxidative synthesis of N-(2-triazine) indoles by C-H activation from alkynes and various substituted triazine derivatives in a moderate to good yield, and all of the N-(2-triazine) indoles were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. This protocol can apply to the gram-scale synthesis of the N-(2-triazine) indole in a moderate yield. Moreover, the reaction is proposed to be performed via a six-membered ruthenacycle (II) intermediate, which suggests that the triazine ring could offer chelation assistance for the formation of N-(2-triazine) indoles.
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