meta-Selective C-H functionalisation of aryl boronic acids directed by a MIDA-derived boronate ester.
meta-Selective C-H functionalisation of aryl boronic acids directed by a MIDA-derived boronate ester.
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DOI：
10.1039/d0sc00230e
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发表时间：
2020-03-03
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Cordier CJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Williams AF;White AJP;Spivey AC;Cordier CJ
N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是硼酸衍生物，对还原、氧化和金属转移稳定。这导致它们广泛用作硼酸保护基团（PG）和迭代交叉偶联。我们在此描述了一种新型 MIDA 衍生物的开发，该衍生物以双重方式发挥作用，作为芳基硼酸间位 C(sp2)-H 官能化的保护基团和导向基团 (DG)。在室温和有氧条件下，钯催化的 C–H 烯基化、乙酰氧基化和芳基化是可能的。脱保护以显露官能化硼酸的速度非常快，并且可以完全回收 DG。该技术可以轻松实现芳基硼酸的多样化，并随后将其用于一系列反应或迭代过程中。 N-甲基亚氨基二乙酸衍生物可实现硼酸的间位 C-H 官能化，同时充当导向基团和保护基团。
N-Methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates are boronic acid derivatives which are stable to reduction, oxidation and transmetalation. This has led to their widespread use as boronic acid protecting groups (PGs) and in iterative cross-couplings. We describe herein the development of a novel MIDA derivative that acts in a dual manner, as a protecting group and a directing group (DG) for meta C(sp2)–H functionalisation of arylboronic acids. Palladium catalysed C–H alkenylations, acetoxylations and arylations are possible, at room temperature and under aerobic conditions. Deprotection to reveal the functionalised boronic acids is rapid and allows for full recovery of the DG. The technique allows the facile diversification of aryl boronic acids and their subsequent use in a range of reactions or in iterative processes. An N-methyliminodiacetic acid derivative allows the meta-C–H functionalisation of boronic acids, acting simultaneously as a directing and protecting group.
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影响因子：
64.8
作者：
Leow, Dasheng;Li, Gang;Mei, Tian-Sheng;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
DOI：
10.1002/anie.201708967
发表时间：
2017-10-16
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Davis HJ;Genov GR;Phipps RJ
通讯作者：
Phipps RJ
影响因子：
15
作者：
Knapp DM;Gillis EP;Burke MD
通讯作者：
Burke MD
影响因子：
15
作者：
Fang, Lizhen;Saint-Denis, Tyler G.;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
影响因子：
15
作者：
Ihara, Hideki;Suginome, Michinori
通讯作者：
Suginome, Michinori