Ralfuranone Is Produced by an Alternative Aryl-Substituted γ-Lactone Biosynthetic Route in Ralstonia solanacearum.
Ralfuranone Is Produced by an Alternative Aryl-Substituted γ-Lactone Biosynthetic Route in Ralstonia solanacearum.
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青枯菌中通过替代芳基取代的γ-内酯生物合成路线生产拉呋喃酮
DOI：
10.1021/np500263r
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发表时间：
1971
影响因子：
5.1
通讯作者：
Hoffmeister D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pauly J;Nett M;Hoffmeister D
利用植物病原细菌青枯菌（Ralstonia solanacearum）的液体培养物，通过添加1-[1- 13 C]-苯丙氨酸，分离得到了芳基取代的γ-内酯类化合物Ralfuranone A和B，13 C NMR分析表明，标记物在γ-内酯的2位上发生了特异性富集。这种标记模式与生物合成机制一致，包括两种单体苯丙酮酸前体直接环化为α，β-取代的内酯，但与三联苯醌中间体不相容。由于后者被证明是尿囊呋喃酮生物合成的中间体，我们得出结论，芳基取代的γ-内酯可以通过不同的生物合成途径组装。
The aryl-substituted γ-lactones ralfuranones A and B were isolated after feedingl-[1-13C]-phenylalanine to a liquid culture of the plant pathogenic bacteriumRalstonia solanacearum.13C NMR analysis demonstrated specific enrichment of the label at position 2 of the γ-lactone. This labeling pattern is consistent with a biosynthetic mechanism that includes direct cyclization of two monomeric phenylpyruvate precursors into an α,β-substituted lactone, but incompatible with a terphenylquinone intermediate. As the latter was shown as an intermediate in allantofuranone biosynthesis, we conclude that aryl-substituted γ-lactones can be assembled via divergent biosynthetic routes.
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