Design, synthesis, and investigation of protein kinase C inhibitors: total syntheses of (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and new photoactive perylenequinones.
Design, synthesis, and investigation of protein kinase C inhibitors: total syntheses of (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and new photoactive perylenequinones.
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DOI：
10.1021/ja902324j
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发表时间：
2009-07-08
影响因子：
15
通讯作者：
Kozlowski MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Morgan BJ;Dey S;Johnson SW;Kozlowski MC
详细介绍了PKC抑制剂(+)-calphostin D、(+)- phlechrorome、cercosporin和10种新型苝醌类化合物的全合成。这种高度收敛和灵活的策略采用了对映选择性氧化联芳基偶联和双铜环氧化物开口，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，这种策略允许快速获得广泛的类似物，包括那些无法从天然产物中获得的类似物。这些化合物为评价PKC活性所必需的过二烯丙二酮的结构特征提供了有力的手段。与更复杂的天然产物相比，更简单的类似物在癌细胞系中具有更好的PKC抑制特性和更好的光增强作用。
The total syntheses of the PKC inhibitors (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and 10 novel perylenequinones are detailed. The highly convergent and flexible strategy developed employed an enantioselective oxidative biaryl coupling and a double cuprate epoxide opening, allowing the selective syntheses of all the possible stereoisomers in pure form. In addition, this strategy permitted rapid access to a broad range of analogs, including those not accessible from the natural products. These compounds provided a powerful means for evaluation of the perylenequinones structural features necessary to PKC activity. Simpler analogs were discovered with superior PKC inhibitory properties and superior photopotentiation in cancer cell lines relative to the more complex natural products.
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DOI：
10.1039/p19850001387
发表时间：
1985-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
ARNONE, A;CAMARDA, L;MERLINI, L
通讯作者：
MERLINI, L
影响因子：
15
作者：
COHEN, T;SCHAMBACH, RA
通讯作者：
SCHAMBACH, RA
影响因子：
1.8
作者：
BROKA, CA
通讯作者：
BROKA, CA
DOI：
10.1016/0006-291x(91)90922-t
发表时间：
1991-04-15
影响因子：
3.1
作者：
BRUNS, RF;MILLER, FD;NAKANO, H
通讯作者：
NAKANO, H
影响因子：
15
作者：
COLEMAN, RS;GRANT, EB
通讯作者：
GRANT, EB