A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines.

A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines.
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一种阳离子导向的双组分级联方法,用于生成对映体富集的吡咯并吲哚啉。

DOI:
10.1039/c4cc06683a
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发表时间:
2014
期刊:
Chemical communications (Cambridge, England)
影响因子:
--
通讯作者:
Wolstenhulme JR
Wolstenhulme JR
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Wolstenhulme JR

文献摘要

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本文发展了一种合成含四元碳中心的吡咯并吲哚啉类化合物的级联方法。该双组分方法使用手性铵盐来控制异氰化物与官能化烯烃的加成中的非对映体和对映体选择性,以提供具有至多三个立构中心的吡咯并吲哚啉。一个机制的建议,涉及分子内氢键活化的异腈进行了描述。
A cascade approach to complex pyrroloindolines bearing all-carbon quaternary stereocentres has been developed. This two-component process uses a chiral ammonium salt to control diastereo- and enantioselectivity in the addition of isocyanides to functionalized alkenes to afford pyrroloindolines with up to three stereocentres. A mechanistic proposal involving intramolecular hydrogen bond activation of the isocyanide is described.
DOI: 10.1021/jo4017953
发表时间: 2013-12-20
期刊: The Journal of organic chemistry
影响因子: --
作者:
Repka LM;Reisman SE
通讯作者: Reisman SE
DOI: 10.1039/c2sc20914d
发表时间: 2012-11
期刊: Chemical science
影响因子: 8.4
作者:
Kieffer ME;Chuang KV;Reisman SE
通讯作者: Reisman SE
DOI: 10.1021/ja305100g
发表时间: 2012-07-04
影响因子: 15
作者:
Zhu, Shaolin;MacMillan, David W. C.
通讯作者: MacMillan, David W. C.
DOI: 10.1021/ja401423j
发表时间: 2013-03-20
影响因子: 15
作者:
Jabri, Salrnan Y.;Overman, Larry E.
通讯作者: Overman, Larry E.
DOI: 10.1039/c2sc20270k
发表时间: 2012-01-01
期刊: Chemical science
影响因子: 8.4
作者:
Boyer N;Movassaghi M
通讯作者: Movassaghi M