Reductive conjugate addition nitro-Mannich route for the stereoselective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines.
Reductive conjugate addition nitro-Mannich route for the stereoselective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines.
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用于立体选择性合成 1,2,3,4-四氢喹喔啉的还原共轭加成硝基曼尼希路线。
DOI：
10.1039/c6ob01530a
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发表时间：
2016
影响因子：
3.2
通讯作者：
Anderson JC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Anderson JC
本文报道了一种具有优良非对映选择性的1，2，3，4-四氢喹喔啉配合物的合成方法。由市售芳香醛和2-氯苯胺衍生的一系列硝基烯烃和亚胺经过关键的还原共轭加成硝基Mannich反应得到非对映体纯的β-硝基胺。硝基官能团的顺序还原，然后由Pd催化的分子内N-芳基化的所得伯胺上的2-氯苯胺得到高度取代的1，2，3，4-四氢喹喔啉。研究发现，在酸性较强的甲磺酸的作用下，非碱性亚胺能更好地参与硝基Mannich反应。该3步反应顺序可用于药物样支架的阵列合成。
A concise, high yielding and structurally divergent synthesis of complex 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines with excellent diastereoselectivity is described. A wide array of nitroalkenes and imines derived from commercially available aromatic aldehydes and 2-chloroanalines were subjected to a key reductive conjugate addition nitro-Mannich reaction to give diastereomerically pure β-nitro amines. Sequential reduction of the nitro function followed by Pd-catalyzed intramolecular N-arylation of the resultant primary amine onto the 2-chloroanailine gives highly substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. Non basic imines were found to participate better in the nitro-Mannich reaction if the stronger acid methanesulfonic acid was used to promote the reaction. The 3 step reaction sequence should be useful for the array synthesis of drug like scaffolds.
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用于合成含二氢吲哚和四氢喹啉的 1,2-二胺的还原硝基曼尼希路线。
DOI：
10.1021/jo3010827
发表时间：
2012
期刊：
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影响因子：
--
作者：
Anderson JC
通讯作者：
Anderson JC
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