Pitipeptolides C-F, antimycobacterial cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula from Guam.
Pitipeptolides C-F, antimycobacterial cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula from Guam.
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DOI：
10.1016/j.phytochem.2011.07.014
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发表时间：
2011-11
期刊：
影响因子：
3.8
通讯作者：
Luesch H
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Montaser R;Paul VJ;Luesch H
PitiPeptoldes A(1)和B(2)是从关岛Piti炸弹洞中分离到的海洋蓝藻Lyngbya Majuscula中分离得到的环状脱肽化合物。现在，通过重访同一蓝藻的更大集合，已经分离出更多的类似物。新鉴定的4个类似物为四氢类似物(3)、甲基化程度较低的类似物(4)以及两个匹替内酯A的同系物(5和6)。其结构经2D核磁共振实验、手性高效液相色谱分析以及与匹替内酯A的比较确定。新鉴定的类似物对HT-29结肠腺癌细胞和MCF7乳腺癌细胞的细胞毒活性弱于两个主要的母体化合物，即匹肽内酯A(1)和B(2)。另一方面，在抗结核分枝杆菌的纸片扩散试验中，匹替内酯F(6)是最有效的。后者的发现表明，匹替肽内酯的结构可以被优化以具有选择性的抗菌活性。
Pitipeptolides A (1) and B (2) are cyclic depsipeptides isolated from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula from Piti Bomb Holes, Guam. Additional analogues have now been isolated by revisiting larger collections of the same cyanobacterium. The four newly identified analogues, pitipeptolides C–F (3–6), are the tetrahydro analogue (3), an analogue with a lower degree of methylation (4) as well as two homologues (5 and 6) of pitipeptolide A. The structures were elucidated using 2D NMR experiments, chiral HPLC analysis and comparison with pitipeptolide A. The newly identified analogues showed weaker cytotoxic activities compared to the two major parent compounds, pitipeptolides A (1) and B (2), against HT-29 colon adenocarcinoma and MCF7 breast cancer cells. On the other hand, pitipeptolide F (6) was the most potent pitipeptolide in a disc diffusion assay against Mycobacterium tuberculosis. The latter finding suggests that the structure of pitipeptolides could be optimized for selective antibacterial activity.
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