Redox-based reagents for chemoselective methionine bioconjugation.
Redox-based reagents for chemoselective methionine bioconjugation.
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DOI：
10.1126/science.aal3316
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发表时间：
2017-02-10
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Chang CJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lin S;Yang X;Jia S;Weeks AM;Hornsby M;Lee PS;Nichiporuk RV;Iavarone AT;Wells JA;Toste FD;Chang CJ
半胱氨酸可以通过无数的酸碱偶联策略进行特异性功能化，应用范围从探测蛋白质功能到抗体-药物偶联和蛋白质组学。相比之下，选择性连接到另一个含硫氨基酸，蛋氨酸，已被排除其本质上较弱的亲核性。在这里，我们报告了一种通过氧化还原反应进行化学选择性蛋氨酸生物偶联的策略，使用恶氮吡啶为基础的试剂在一系列生物相容性反应条件下实现高选择性，快速和强大的蛋氨酸标记。我们强调了这种偶联方法的广泛应用，可以精确地将有效载荷添加到蛋白质上，合成抗体-药物偶联物，并在整个蛋白质组中鉴定高反应性蛋氨酸残基。
Cysteine can be specifically functionalized by a myriad of acid-base conjugation strategies for applications ranging from probing protein function to antibody-drug conjugates and proteomics. In contrast, selective ligation to the other sulfur-containing amino acid, methionine, has been precluded by its intrinsically weaker nucleophilicity. Here, we report a strategy for chemoselective methionine bioconjugation through redox reactivity, using oxaziridine-based reagents to achieve highly selective, rapid, and robust methionine labeling under a range of biocompatible reaction conditions. We highlight the broad utility of this conjugation method to enable precise addition of payloads to proteins, synthesis of antibody-drug conjugates, and identification of hyperreactive methionine residues in whole proteomes.
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影响因子：
4.7
作者：
Agarwal, Paresh;Bertozzi, Carolyn R.
通讯作者：
Bertozzi, Carolyn R.
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16
作者：
Lee, Byung Cheon;Peterfi, Zalan;Hoffmann, Fukun W.;Moore, Richard E.;Kaya, Alaattin;Avanesov, Andrei;Tarrago, Lionel;Zhou, Yani;Weerapana, Eranthie;Fomenko, Dmitri E.;Hoffmann, Peter R.;Gladyshev, Vadim N.
通讯作者：
Gladyshev, Vadim N.
DOI：
10.1038/nrc2901
发表时间：
2010-09
期刊：
Nature reviews. Cancer
影响因子：
--
作者：
通讯作者：
--
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作者：
Craig, R;Beavis, RC
通讯作者：
Beavis, RC
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作者：
Leonard PG;Satani N;Maxwell D;Lin YH;Hammoudi N;Peng Z;Pisaneschi F;Link TM;Lee GR 4th;Sun D;Prasad BAB;Di Francesco ME;Czako B;Asara JM;Wang YA;Bornmann W;DePinho RA;Muller FL
通讯作者：
Muller FL