A One-Pot Photochemical Method for the Generation of Functionalized Aminocyclopentanes.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c01483
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发表时间：
2022-06-24
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Stephenson, Corey R. J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Collins, James L., III;Staveness, Daryl;Sowden, Madison J.;Stephenson, Corey R. J.
本文详细介绍了环丙基亚胺和取代烯烃之间的光化学分子间[3+2]环加成反应，以生成氨基环戊烷衍生物。环丙基亚胺的席夫碱被设计成能够实现掩蔽的N-中心自由基方法，其中在用可见光激发时实现所需的开壳特性。环加成产物通过溶剂分解和N-酰化直接转化为N-官能化的氨基环戊烷。该反应序列的光化学组分被证明在连续流中操作。
Detailed herein is the development of a photochemical intermolecular formal [3+2] cycloaddition between cyclopropylimines and substituted alkenes to generate aminocyclopentane derivatives. The Schiff base of the cyclopropylimine was designed to enable a masked N-centered radical approach in which the requisite open-shell character was achieved upon excitation with visible-light. The cycloaddition products were directly converted to N-functionalized aminocyclopentanes via solvolysis and N-acylation. The photochemical component of this reaction sequence was demonstrated to operate in continuous flow.
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