Design and synthesis of a reagent for solid-phase incorporation of the phosphothreonine mimetic (2S,3R)-2-amino-3-methyl-4-phosphonobutyric acid (Pmab) into peptides in a bio-reversible phosphonyl-bis-pivaloyloxymethyl (POM) prodrug form.
Design and synthesis of a reagent for solid-phase incorporation of the phosphothreonine mimetic (2S,3R)-2-amino-3-methyl-4-phosphonobutyric acid (Pmab) into peptides in a bio-reversible phosphonyl-bis-pivaloyloxymethyl (POM) prodrug form.
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在生物可逆转磷酸磷酸二甲基甲基甲基（POM）中，用于将磷蛋白氨酸模拟物（2s，3R）-2-Amino-3-甲基-4-膦丁酸（PMAB）掺入肽（PMAB）的试剂的设计和合成）前药形式。
DOI：
10.1007/s00726-013-1567-0
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发表时间：
2013-11
期刊：
影响因子：
3.5
通讯作者：
Burke, Terrence R., Jr.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Qian, Wen-Jian;Burke, Terrence R., Jr.
Reported herein are the synthesis and solid-phase peptide incorporation of N-Fmoc-(2S,3R)-2-amino-3-methyl-4-phosphonobutyric acid bis-pivaloyloxymethyl phopshoryl ester [Fmoc-Pmab(POM)2-OH, 2] as a phosphatase-stable phosphothreonine (pThr) mimetic bearing orthogonal protection suitable for the synthesis of Pmab-containing peptides having bio-reversible protection of the phosphonic acid moiety. This represents the first report of a bio-reversibly protected pThr mimetic in a form suitable for facile solid-phase peptide synthesis.
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