Late-Stage N-Me Selective Arylation of Trialkylamines Enabled by Ni/Photoredox Dual Catalysis.
Late-Stage N-Me Selective Arylation of Trialkylamines Enabled by Ni/Photoredox Dual Catalysis.
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DOI：
10.1021/jacs.1c08157
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发表时间：
2021-10-13
影响因子：
15
通讯作者：
Rovis T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shen Y;Rovis T
三烷基胺的多样性和广泛可用性使其成为快速构建复杂胺结构的理想来源。在此，我们报告了镍/光氧化还原双催化策略影响各种三烷基胺的位点选择性α-芳基化。我们的催化体系显示出独特的N-Me选择性与广泛的三烷基胺在温和的条件下，即使在后期的背景下，具有这种共同的结构基序的药物化合物的芳基化。机理研究表明，Ni催化剂在阻断α-氨基自由基时表现出非常规的行为，其中只有伯氨基自由基发生了成功的交叉偶联过程。
The diversity and wide availability of trialkylamines render them ideal sources for rapid construction of complex amine architectures. Herein, we report that a nickel/photoredox dual catalysis strategy effects site-selective α-arylation of various trialkylamines. Our catalytic system shows exclusive N-Me selectivity with a wide range of trialkylamines under mild conditions, even in the context of late-stage arylation of pharmaceutical compounds bearing this common structural motif. Mechanistic studies indicate the unconventional behavior of Ni catalyst upon intercepting the α-amino radicals, in which only primary α-amino radical undergoes successful cross-coupling process.
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影响因子：
18.2
作者：
Levin MD;Kim S;Toste FD
通讯作者：
Toste FD
DOI：
10.1021/jo502288q
发表时间：
2014-12-05
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Douglas JJ;Cole KP;Stephenson CR
通讯作者：
Stephenson CR
影响因子：
7.3
作者：
Bolea, Irene;Juarez-Jimenez, Jordi;Samadi, Abdelouahid
通讯作者：
Samadi, Abdelouahid
影响因子：
18.3
作者：
Liu RY;Buchwald SL
通讯作者：
Buchwald SL
影响因子：
15
作者：
Green SA;Vásquez-Céspedes S;Shenvi RA
通讯作者：
Shenvi RA