Synthetic studies on pseudo-dimeric Lycopodium alkaloids: total synthesis of complanadine B.
Synthetic studies on pseudo-dimeric Lycopodium alkaloids: total synthesis of complanadine B.
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关于伪二聚体番茄红素生物碱的合成研究：ComplanadineB的总合成。
DOI：
10.1002/anie.201208571
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发表时间：
2013-02-04
影响因子：
16.6
通讯作者：
Sarpong, Richmond
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Newton, James N.;Fischer, Daniel F.;Sarpong, Richmond
滨藜碱A和B(1和2，图1)是Lycodine家族中的二聚石蒜生物碱，对人神经胶质细胞产生神经生长因子(NGF)具有显著的活性。因此，I、II、1和2是潜在的小分子先导化合物，用于治疗阿尔茨海默病等神经退行性疾病，以及在例如脊髓损伤治疗中用作神经细胞再生的佐剂。尽管1和2的生物发生机制尚未得到广泛的研究，但4通过酶催化的氧化过程(路线1，方案1)，可能直接从蓝藻糖胺A(1)产生蓝藻糖苷B(2)。如森田、小林和他们的同事所提出的，1可以分别由烯胺/亚胺互变构体5a和5b(其中X=H2)结合形成，II随后进行一系列脱氢反应。
Complanadines A and B (1 and 2, Figure 1) are dimeric Lycopodium alkaloids in the lycodine family that possess significant activity for nerve growth factor (NGF) production from human glial cells. i, ii As such, 1 and 2 are of interest as potential small molecule leads for the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer’s disease as well as adjuvants for the regeneration of nerve cells in, for example, spinal cord injury treatment. iiiAlthough the biogeneses of 1 and 2 have not been extensively studied, iv it may be possible that complanadine B (2) arises directly from complanadine A (1) by an oxygenation process (Route 1, Scheme 1) that could be enzyme catalyzed. In turn, 1 may be formed by the union of enamine/imine tautomers 5a and 5b (where X= H2), respectively, as proposed by Morita, Kobayashi and their coworkers, ii followed by a series of dehydrogenations.
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影响因子：
15
作者：
Quasdorf, Kyle W.;Antoft-Finch, Aurora;Liu, Peng;Silberstein, Amanda L.;Komaromi, Anna;Blackburn, Tom;Ramgren, Stephen D.;Houk, K. N.;Snieckus, Victor;Garg, Neil K.
通讯作者：
Garg, Neil K.
影响因子：
5.2
作者：
Murphy, Rebecca A.;Sarpong, Richmond
通讯作者：
Sarpong, Richmond
影响因子：
15
作者：
Alvarez-Bercedo, Paula;Martin, Ruben
通讯作者：
Martin, Ruben
影响因子：
5.2
作者：
Mesganaw, Tehetena;Nathel, Noah F. Fine;Garg, Neil K.
通讯作者：
Garg, Neil K.
影响因子：
2.1
作者：
Morita, H;Ishiuchi, K;Kobayashi, J
通讯作者：
Kobayashi, J