Delitschiapyrone A, a pyrone-naphthalenone adduct bearing a new pentacyclic ring system from the leaf-associated fungus Delitschia sp. FL1581.
Delitschiapyrone A, a pyrone-naphthalenone adduct bearing a new pentacyclic ring system from the leaf-associated fungus Delitschia sp. FL1581.
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DOI：
10.1021/ol502973c
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发表时间：
2014-11-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Gunatilaka AA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Luo JG;Wang XB;Xu YM;U'Ren JM;Arnold AE;Kong LY;Gunatilaka AA
Delitschia sp. FL 1581的固体培养物中分离得到一种新的五环结构的α-吡喃酮-萘酮加合物Delitschia apyrone A（1）。通过光谱分析和X-射线晶体学确定了化合物1的结构，并通过实验和计算的ECD确定了其绝对构型。在生物合成上，1独特的6/6/5/7/6五环核心可能是通过分子间Diels-Alder型加成形成的，该加成来自于在该真菌中与1共存的（1′R）-2 Mobi，3 ′-dihydropyrenocine C（2）和6-乙基-2，7-二甲氧基胡桃醌（3）的前体。
Delitschiapyrone A (1), an α-pyrone–naphthalenone adduct with an unprecedented pentacyclic ring system, was isolated from a solid culture of the leaf-associated fungus Delitschia sp. FL1581. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic analysis and X-ray crystallography, and its absolute configuration was defined by experimental and calculated ECD. Biosynthetically, the unique 6/6/5/7/6 pentacyclic core of 1 may be formed by an intermolecular Diels–Alder-type addition of the precursors derived from (1′R)-2′,3′-dihydropyrenocine C (2) and 6-ethyl-2,7-dimethoxyjuglone (3) found to co-occur with 1 in this fungus.
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