A Chemo- and Regioselective Tandem [3 + 2]Heteroannulation Strategy for Carbazole Synthesis: Combining Two Mechanistically Distinct Bond-Forming Processes.
A Chemo- and Regioselective Tandem [3 + 2]Heteroannulation Strategy for Carbazole Synthesis: Combining Two Mechanistically Distinct Bond-Forming Processes.
复制标题
DOI：
10.1021/acs.joc.1c02943
复制
发表时间：
2022-04-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Burley GA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Campbell E;Taladriz-Sender A;Paisley OI;Kennedy AR;Bush JT;Burley GA
介绍了一种通过顺序[3 + 2]杂环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，在一锅法中建立Pd催化的Buchwald-Hartwig胺化接着C/N-芳基化的优化。第二，机理分析确定了化学和区域选择性顺序控制键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂，证明了底物范围。
A modular approach to prepare tri- and tetracyclic carbazoles by a sequential [3 + 2]heteroannulation is described. First, optimization of Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by C/N-arylation in a one-pot process is established. Second, mechanistic analyses identified the origins of chemo- and regioselective sequential control of both bond-forming steps. Finally, the substrate scope is demonstrated by the preparation of a range of tri- and tetracyclic carbazoles, including expedient access to several natural products and anti-cancer agents.
登录
查看更多内容
影响因子：
1.8
作者：
Haddach, AA;Kelleman, A;Deaton-Rewolinski, MV
通讯作者：
Deaton-Rewolinski, MV
影响因子：
16.6
作者：
Cui, Lin-Song;Nomura, Hiroko;Adachi, Chihaya
通讯作者：
Adachi, Chihaya
影响因子：
15
作者：
Campeau, LC;Parisien, M;Fagnou, K
通讯作者：
Fagnou, K
影响因子：
3.6
作者：
Laha, Joydev K.;Petrou, Philip;Cuny, Gregory D.
通讯作者：
Cuny, Gregory D.
PD催化C（SP（2））的位点选择性和机制 - 简单领域的H芳基化。
影响因子：
8.4
作者：
Kim D;Choi G;Kim W;Kim D;Kang YK;Hong SH
通讯作者：
Hong SH