Characterization of terpenoids from the root of Ceriops tagal with antifouling activity.
Characterization of terpenoids from the root of Ceriops tagal with antifouling activity.
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具有防污活性的角果树根中萜类化合物的表征
DOI：
10.3390/ijms12106517
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发表时间：
2011
影响因子：
5.6
通讯作者：
Wang ZC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen JD;Yi RZ;Lin YM;Feng DQ;Zhou HC;Wang ZC
一种新的二聚二萜类化合物，8（14）-烯基-pimar-2 '（3'）-en-4 '（18'）-en-15 '（16'）-endolabr-16，15，2 '，3'-oxoan-16-one（1）和五种已知的萜类化合物：Tagalsin C（2），Tagalsin I（3），lup-20（29）-ene-3β，28-diol（4），从红树林植物角果木（Ceriops tagal）的根中分离得到3-oxolup-20（29）-en-28-oic acid（5）和28-hydroxyup- 20（29）-en-3-one（6）。通过核磁共振、红外光谱和质谱分析确定了它们的结构和相对立体化学。用辣椒素作为阳性对照，评价了辣椒素对藤壶白脊藤壶幼虫定居的抑制活性。这些萜类化合物对藤壶的小菜蛾幼虫均表现出一定的杀虫活性，但无明显毒性。构效关系结果表明，化合物2的抗肿瘤活性顺序为二萜类（化合物2）>三萜类（化合物4、5、6）>二聚体二萜类（化合物1、3）。羽扇烷三萜C-28位上的官能团对活性有显著影响。具有两个相同二萜亚基的二萜二聚体可能比具有两个不同二萜亚基的二萜二聚体显示出更强的抗肿瘤活性。稳定性测试显示化合物2、4、5和6在过滤海水下暴露2个月后保持稳定。
One new dimeric diterpenoid, 8(14)-enyl-pimar-2′(3′)-en-4′(18′)-en-15′(16′)-endolabr- 16,15,2′,3′-oxoan-16-one (1) and five known terpenoids: Tagalsin C (2), Tagalsin I (3), lup-20(29)-ene-3β,28-diol (4), 3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid (5) and 28-hydroxylup- 20(29)-en-3-one (6) were isolated from the roots of the mangrove plant Ceriops tagal. Their structures and relative stereochemistry were elucidated by means of extensive NMR, IR and MS analysis. The antifouling activity against larval settlement of the barnacle Balanus albicostatus were evaluated using capsaicin as a positive control. All these terpenoids exhibited antifouling activity against cyprid larvae of the barnacle without significant toxicity. The structure-activity relationship results demonstrated that the order of antifouling activity was diterpenoid (Compound 2) > triterpenoid (Compounds 4, 5 and 6) > dimeric diterpenoid (Compounds 1 and 3). The functional groups on the C-28 position of lupane triterpenoid significantly affect the antifouling activity. The diterpenoid dimmer with two identical diterpenoid subunits might display more potent antifouling activity than one with two different diterpenoid subunits. The stability test showed that Compounds 2, 4, 5 and 6 remained stable over 2-month exposure under filtered seawater.
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影响因子：
5.4
作者：
de Carvalho CC;Fernandes P
通讯作者：
Fernandes P
DOI：
10.3390/molecules15118072
发表时间：
2010-11-09
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Chen JD;Yi RZ;Sun CL;Feng DQ;Lin YM
通讯作者：
Lin YM
影响因子：
3
作者：
Kwong, Theresa Fuk Ning;Miao, Li;Qian, Pei Yuan
通讯作者：
Qian, Pei Yuan
影响因子：
2.1
作者：
KOIKE, K;CORDELL, GA;SIM, GA
通讯作者：
SIM, GA
影响因子：
2.7
作者：
Rittschof, D.;Clare, A. S.;Bonaventura, J.
通讯作者：
Bonaventura, J.