Aqueous Dearomatization/Diels–Alder Cascade to a Grandifloracin Precursor
Aqueous Dearomatization/Diels–Alder Cascade to a Grandifloracin Precursor
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水相脱芳构化/Diels-Alder 级联生成 Grandifloracin 前体
DOI：
10.1021/acs.jchemed.8b00857
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发表时间：
2019
影响因子：
3
通讯作者：
Vosburg, David A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shimizu, Emily A.;Cory, Brett;Hoang, Johnson;Castro, Giovanni G.;Jung, Michael E.;Vosburg, David A.
我们开发了一项绿色实验室实验，其中学生进行水相氧化/环加成反应，将水杨醇转化为五环二环氧二酮，该五环二环氧二酮很容易通过过滤分离。学生们利用高碘酸盐介导的 1,2-二醇裂解的知识，提出了水杨醇（不是 1,2-二醇）的氧化机制和瞬时产物的结构（在自发 Diels-Alder 二聚化之前）。然后，学生通过质谱、红外光谱、1H、13C 和二维 NMR 光谱来表征水杨醇及其双环氧化物产物。仅有少量有机溶剂用于红外和核磁共振光谱。
A green laboratory experiment has been developed in which students perform an aqueous oxidation/cycloaddition reaction to convert salicyl alcohol into a pentacyclic diepoxydione that is readily isolated by filtration. Drawing on their knowledge of periodate-mediated 1,2-diol cleavage, students propose a mechanism for the oxidation of salicyl alcohol (which is not a 1,2-diol) and the structure of the transient product (prior to a spontaneous Diels–Alder dimerization). Students then characterize salicyl alcohol and their diepoxide product by mass spectrometry, IR spectroscopy, and1H,13C, and two-dimensional NMR spectroscopy. The only organic solvents used are small amounts for IR and NMR spectroscopy.
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DOI：
--
发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
--
作者：
A. Dicks
通讯作者：
A. Dicks
有机化学教学实验室的绿色解决方案：探索替代反应介质的优势
DOI：
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发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
--
作者：
L. McKenzie;L. Huffman;J. Hutchison;Courtney Rogers;T. E. Goodwin;G. O. Spessard
通讯作者：
G. O. Spessard
室温下水中的“点击”和烯烃复分解化学由可生物降解的胶束实现。
影响因子：
3
作者：
Lipshutz,BruceH;Boskovic,Zarko;Crowe,ChristopherS;Davis,VictoriaK;Whittemore,HannahC;Vosburg,DavidA;Wenzel,AnnaG
通讯作者：
Wenzel,AnnaG
DOI：
10.3891/acta.chem.scand.25-2055
发表时间：
1971-01-01
期刊：
ACTA CHEMICA SCANDINAVICA
影响因子：
--
作者：
ADLER, E;BRASEN, S;MIYAKE, H
通讯作者：
MIYAKE, H
DOI：
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发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
--
作者：
A. Dicks
通讯作者：
A. Dicks