Diastereoselective Indole-Dearomative Cope Rearrangements by Compounding Minor Driving Forces.
Diastereoselective Indole-Dearomative Cope Rearrangements by Compounding Minor Driving Forces.
复制标题
DOI：
10.1021/acs.orglett.2c01381
复制
发表时间：
2022-05-27
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Grenning, Alexander J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
De, Subhadip;Tomiczek, Breanna M.;Yang, Yinuo;Ko, Kenneth;Ghiviriga, Ion;Roitberg, Adrian;Grenning, Alexander J.
本文报道了非对映选择性吲哚-脱芳科普重排的发现。一系列次要驱动力促进脱芳构化：（i）起始材料中的空间拥挤，（ii）产物中的亚烷基丙二腈和芪缀合事件，和（iii）平衡的产物侧上的意外分子内π-π * 堆叠。关键的基板是从简单的起始材料快速组装，从而产生了许多成功的例子。产物结构复杂，具有由脱芳香科普重排产生的邻位立体中心。它们还包含各种功能组，用于相互转换为复杂的架构。
Reported herein is the discovery of a diastereoselective indole-dearomative Cope rearrangement. A suite of minor driving forces promote dearomatization: (i) steric congestion in the starting material, (ii) alkylidene malononitrile and stilbene conjugation events in the product, and (iii) an unexpected intramolecular π–π* stack on the product side of the equilibrium. The key substrates are rapidly assembled from simple starting materials, resulting in many successful examples. The products are structurally complex and bear vicinal stereocenters generated by the dearomative Cope rearrangement. They also contain a variety of functional groups for interconversion to complex architectures.
登录
查看更多内容
影响因子：
5.5
作者：
Contreras-Garcia, Julia;Johnson, Erin R.;Keinan, Shahar;Chaudret, Robin;Piquemal, Jean-Philip;Beratan, David N.;Yang, Weitao
通讯作者：
Yang, Weitao
影响因子：
15
作者：
Huang, Shenlin;Koetzner, Lisa;List, Benjamin
通讯作者：
List, Benjamin
影响因子：
5.2
作者：
Li, Tian-Ren;Maliszewski, Mary L.;Tunge, Jon A.
通讯作者：
Tunge, Jon A.
影响因子：
8.4
作者：
Šiaučiulis M;Sapmaz S;Pulis AP;Procter DJ
通讯作者：
Procter DJ
影响因子：
2.8
作者：
Hayashi, Yujiro;Li, Jing;Sakamoto, Daisuke
通讯作者：
Sakamoto, Daisuke