A chemical synthesis of LNA-2,6-diaminopurine riboside, and the influence of 2'-O-methyl-2,6-diaminopurine and LNA-2,6-diaminopurine ribosides on the thermodynamic properties of 2'-O-methyl RNA/RNA heteroduplexes.
A chemical synthesis of LNA-2,6-diaminopurine riboside, and the influence of 2'-O-methyl-2,6-diaminopurine and LNA-2,6-diaminopurine ribosides on the thermodynamic properties of 2'-O-methyl RNA/RNA heteroduplexes.
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DOI：
10.1093/nar/gkm421
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发表时间：
2007
影响因子：
14.9
通讯作者：
Kierzek R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pasternak A;Kierzek E;Pasternak K;Turner DH;Kierzek R
修饰的核苷酸是研究核酸的结构、生物功能以及化学和热力学稳定性的有用工具。 2,6-二氨基嘌呤核苷 (D) 的衍生物是一种修饰核苷酸。相对于腺嘌呤的 2 位存在额外的氨基，导致与尿苷相互作用时形成第三个氢键。描述了化学合成LNA-2,6-二氨基嘌呤核苷的受保护的3'-O-亚磷酰胺的新方法。使用2'-O-甲基-2,6-二氨基嘌呤和LNA-2,6-二氨基嘌呤核苷的衍生物制备完整的2'-O-甲基RNA和LNA-2'-O-甲基RNA嵌合寡核苷酸，以与RNA寡核苷酸配对。这些双链体的热力学稳定性表明，用 2'-O-甲基-2,6-二氨基嘌呤核苷 (DM) 或 LNA-2,6-二氨基嘌呤核苷 (DL) 替换单个内部 2'-O-甲基腺苷，热力学稳定性 (ΔΔG°37) 平均分别提高了 0.9 和 2.3 kcal/mol。此外，结果符合预测 37°C 下双链体稳定性的最近邻模型。相对于由 2'-O-甲基腺苷和 LNA-腺苷形成的相同类型的错配，由 DM 或 DL 形成的 D-A 和 D-G 但不包括 D-C 错配通常会使 2'-O-甲基 RNA/RNA 和 LNA-2'-O-甲基 RNA/RNA 双链体不稳定。完全互补双链体的热力学稳定性增强和一些错配双链体的热力学稳定性降低对于许多RNA研究非常有用，包括涉及微阵列的研究。
Modified nucleotides are useful tools to study the structures, biological functions and chemical and thermodynamic stabilities of nucleic acids. Derivatives of 2,6-diaminopurine riboside (D) are one type of modified nucleotide. The presence of an additional amino group at position 2 relative to adenine results in formation of a third hydrogen bond when interacting with uridine. New method for chemical synthesis of protected 3′-O-phosphoramidite of LNA-2,6-diaminopurine riboside is described. The derivatives of 2′-O-methyl-2,6-diaminopurine and LNA-2,6-diaminopurine ribosides were used to prepare complete 2′-O-methyl RNA and LNA-2′-O-methyl RNA chimeric oligonucleotides to pair with RNA oligonucleotides. Thermodynamic stabilities of these duplexes demonstrated that replacement of a single internal 2′-O-methyladenosine with 2′-O-methyl-2,6-diaminopurine riboside (DM) or LNA-2,6-diaminopurine riboside (DL) increases the thermodynamic stability (ΔΔG°37) on average by 0.9 and 2.3 kcal/mol, respectively. Moreover, the results fit a nearest neighbor model for predicting duplex stability at 37°C. D-A and D-G but not D-C mismatches formed by DM or DL generally destabilize 2′-O-methyl RNA/RNA and LNA-2′-O-methyl RNA/RNA duplexes relative to the same type of mismatches formed by 2′-O-methyladenosine and LNA-adenosine, respectively. The enhanced thermodynamic stability of fully complementary duplexes and decreased thermodynamic stability of some mismatched duplexes are useful for many RNA studies, including those involving microarrays.
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