Total synthesis of (+)-trienomycins A and F via C-C bond-forming hydrogenation and transfer hydrogenation.
Total synthesis of (+)-trienomycins A and F via C-C bond-forming hydrogenation and transfer hydrogenation.
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DOI：
10.1021/ja4061273
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发表时间：
2013-07-31
影响因子：
15
通讯作者：
Krische MJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Del Valle DJ;Krische MJ
含三烯的C17-苯安莎霉素三烯霉素A和F在16个步骤（最长线性序列，LLS）和总共28个步骤中制备。通过对映选择性钌催化的醇CH-顺丁烯基化，然后螯合控制的羰基二烯化来制备C11-C13立体三单元体。由气态氢介导的对映选择性铑催化的乙炔-醛还原偶联形成二烯，其最终经受二烯-二烯闭环复分解以形成大环。本方法比现有的三烯霉素A和F的合成短14步（LLS），比任何现有的含三烯的C17-苯安莎霉素的合成短8步（LLS）。
The triene-containing C17-benzene ansamycins trienomycins A and F are prepared in 16 steps (longest linear sequence, LLS) and 28 total steps. The C11-C13 stereotriad is prepared via enantioselective ruthenium catalyzed alcohol CH-syn-crotylation followed by chelation-controlled carbonyl dienylation. Enantioselective rhodium catalyzed acetylene-aldehyde reductive coupling mediated by gaseous hydrogen forms a diene that ultimately is subjected to diene-diene ring closing metathesis to form the macrocycle. The present approach is 14 steps shorter (LLS) than the prior syntheses of trienomycins A and F, and 8 steps shorter (LLS) than any prior synthesis of a triene-containing C17-benzene ansamycin.
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