Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of 1,4-Diazepan-5-ones.
Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of 1,4-Diazepan-5-ones.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.9b03530
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发表时间：
2019-11-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Stoltz BM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sercel ZP;Sun AW;Stoltz BM
We report the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,4-diazepan-5-ones. This reaction proceeds smoothly to give gem-disubstituted diazepanone heterocycles bearing various functional groups in up to >99% yield and up to 95% ee. An electron-rich p-anisoyl lactam protecting group and the use of a nonpolar solvent proved crucial to obtaining high enantioselectivity in most cases. Additionally, we demonstrate the use of our methodology in the synthesis of a gem-disubstituted analogue of the FDA-approved anti-insomnia drug suvorexant.
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GATES, M
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