Accessing Aliphatic Amines in C-C Cross-Couplings by Visible Light/Nickel Dual Catalysis.
Accessing Aliphatic Amines in C-C Cross-Couplings by Visible Light/Nickel Dual Catalysis.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c01207
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发表时间：
2021-06-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Molander GA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dong W;Badir SO;Zhang X;Molander GA
开发了一种通用的芳基卤化物的氨基烷基化反应，克服了镍介导的C-C偶联反应中游离胺的不耐受问题。这种转化具有广泛的官能团耐受性和高效率。利用α-硅胺在碳酸盐促进的单电子转移(SET)时的快速脱硅作用，α-氨基被区域选择性地生成，然后参与镍介导的C-C偶联。该反应对C-N键的形成具有较高的化学选择性。高度功能化的药效团和多肽也是顺从的。
A general aminoalkylation of aryl halides was developed, overcoming intolerance of free amines in nickel-mediated C-C coupling. This transformation features broad functional group tolerance and high efficiency. Taking advantage of the fast desilylation of α-silylamines upon single-electron transfer (SET) facilitated by carbonate, α-amino radicals are generated regioselectively, which then engage in nickel-mediated C-C coupling. The reaction displays high chemoselectivity for C-C coupling over C-N bond formation. Highly functionalized pharmacophores and peptides are also amenable.
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作者：
Jonas, M;Blechert, S;Steckhan, E
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作者：
Fan, Lulu;Jia, Jiaqi;Rueping, Magnus
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DOI：
10.1039/p29930002119
发表时间：
1993-11-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 2
影响因子：
--
作者：
HARRIS, JM;WALTON, JC;PICARD, JP
通讯作者：
PICARD, JP