Modular Synthesis of Alkenyl Sulfamates and β-Ketosulfonamides via Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) Click Chemistry and Photomediated 1,3-Rearrangement.
Modular Synthesis of Alkenyl Sulfamates and β-Ketosulfonamides via Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) Click Chemistry and Photomediated 1,3-Rearrangement.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c01907
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发表时间：
2021-07-02
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Michaudel Q
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sousa E Silva FC;Doktor K;Michaudel Q
本文报道了通过光介导的烯基氨基磺酸酯的1，3-重排反应合成具有药用价值的β-酮磺酰胺。该方案容许广泛的敏感官能团，包括烯烃、炔和氮基杂环。此外，这项工作提供了一种通过两步硫（VI）氟化物交换（SuFEx）序列实现烯基氨基磺酸酯的一般方法，该序列利用SO2 F2作为关键，有效地偶联容易获得的酮和胺，而无需大量过量的任何一种伴侣。
Herein, we report a synthesis of medicinally-relevant β-ketosulfonamides via a photomediated 1,3-rearrangement of alkenyl sulfamates. This protocol tolerates a wide array of sensitive functional groups including alkenes, alkynes, and nitrogen-based heterocycles. Additionally, this work provides a general approach towards alkenyl sulfamates via a two-step Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) sequence capitalizing on SO2F2 as a linchpin to efficiently couple readily available ketones and amines without a large excess of either partner.
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