Pd-catalyzed Semmler-Wolff reactions for the conversion of substituted cyclohexenone oximes to primary anilines.
Pd-catalyzed Semmler-Wolff reactions for the conversion of substituted cyclohexenone oximes to primary anilines.
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DOI：
10.1021/ja4073172
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发表时间：
2013-09-18
影响因子：
15
通讯作者：
Stahl SS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hong WP;Iosub AV;Stahl SS
均相钯催化剂用于环己酮和四酮o -戊酰肟转化为相应的伯苯胺和1-氨基萘。该方法受到Semmler-Wolff反应的启发，Semmler-Wolff反应是一种经典的方法，由于其强制条件，范围窄，产物收率低，合成效用有限。肟N-O键与Pd0(PCy3)2氧化加成，该步骤的产物经x射线晶体学表征，并经脱氢生成苯胺产物。
Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope and low product yields. The oxime N–O bond undergoes oxidative addition to Pd0(PCy3)2, and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
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DOI：
10.1039/p19960001647
发表时间：
1996-07-21
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
Geen, GR;Mann, IS;McKillop, A
通讯作者：
McKillop, A
影响因子：
3.6
作者：
Hartwig, JF;Kawatsura, M;Alcazar-Roman, LM
通讯作者：
Alcazar-Roman, LM
影响因子：
5.2
作者：
Girard, Simon A.;Hu, Xiong;Li, Chao-Jun
通讯作者：
Li, Chao-Jun
影响因子：
5.2
作者：
Hajra, Alakananda;Wei, Ye;Yoshikai, Naohiko
通讯作者：
Yoshikai, Naohiko
影响因子：
15
作者：
Diao, Tianning;Stahl, Shannon S.
通讯作者：
Stahl, Shannon S.