Parahydrogen induced polarization in face of keto-enol tautomerism: proof of concept with hyperpolarized ethanol.
Parahydrogen induced polarization in face of keto-enol tautomerism: proof of concept with hyperpolarized ethanol.
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面对酮-烯醇互变异构现象的仲氢诱导极化：超极化乙醇的概念证明
DOI：
10.1039/c2cp40272f
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发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
U. Bommerich
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Th. Trantzschel;J. Bernarding;M. Plaumann;D. Lego;T. Gutmann;T. Ratajczyk;S. Dillenberger;G. Buntkowsky;J. Bargon;U. Bommerich
超极化 (HP) 技术在磁共振成像 (MRI) 和光谱学 (MRS) 中变得越来越重要。 HP 方法有可能从根本上克服磁共振 (MR) 灵敏度低的问题。 HP-MR 在生命科学和医学应用中的突破仍然受到可获取的生理相关基质数量较少的限制。我们的研究提出了一种将 PHIP 扩展到底物的新方法，该底物主要由于稳定的分子内重排（所谓的酮-烯醇互变异构现象）而不能超极化。为了克服这个障碍，我们利用了这样一个事实，即可以使用相应的稳定酯代替不稳定的烯醇形式作为前体分子。该策略现在能够实现应用标准 PHIP 程序所需的氢化。作为最后一步，水解对于释放超极化的目标分子是必要的。使用这种新方法，乙醇首次成功超极化。因此，可以假设概述的多步骤程序可用于其他酮-烯醇互变异构物质，从而将 PHIP 应用于与分析代谢途径相关的多种分子。
Hyperpolarization (HP) techniques are increasingly important in magnetic resonance imaging (MRI) and spectroscopy (MRS). HP methods have the potential to overcome the fundamentally low sensitivity of magnetic resonance (MR). A breakthrough of HP-MR in life sciences and medical applications is still limited by the small number of accessible, physiologically relevant substrates. Our study presents a new approach to extend PHIP to substrates that primarily cannot be hyperpolarized due to a steady intramolecular re-arrangement, the so-called keto–enol tautomerism. To overcome this obstacle we exploited the fact that instead of the instable enol form the corresponding stable ester can be used as a precursor molecule. This strategy now enables the hydrogenation which is required to apply the standard PHIP procedure. As the final step a hydrolysis is necessary to release the hyperpolarized target molecule. Using this new approach ethanol was successfully hyperpolarized for the first time. It may therefore be assumed that the outlined multi-step procedure can be used for other keto–enol tautomerized substances thereby opening the application of PHIP to a multitude of molecules relevant to analyzing metabolic pathways.
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DOI：
10.1073/pnas.1010570107
发表时间：
2010-10-05
影响因子：
11.1
作者：
Pileio, Giuseppe;Carravetta, Marina;Levitt, Malcolm H.
通讯作者：
Levitt, Malcolm H.
DOI：
10.1513/pats.200507-071ds
发表时间：
2005-01-01
期刊：
Proceedings of the American Thoracic Society
影响因子：
--
作者：
van Beek, Edwin J R;Wild, Jim M
通讯作者：
Wild, Jim M
影响因子：
4
作者：
Boutain, Marie;Duckett, Simon B.;Lopez-Serrano, Joaquin
通讯作者：
Lopez-Serrano, Joaquin
如何为 MRI 应用设计 13C 仲氢诱导极化实验。
影响因子：
--
作者：
F. Reineri;Alessandra Viale;W. Dastrù;R. Gobetto;S. Aime
通讯作者：
S. Aime
DOI：
--
发表时间：
2011
期刊：
Physics Conference Series
影响因子：
--
作者：
M. Tanaka;T. Kunimatsu;M. Fujiwara;H. Utsuro;M. Yosoi;S. Ono;K. Fukuda;K. Takamatsu;K. Ueda;J. P. Didelez;G. Frossati;and A. de Waard
通讯作者：
and A. de Waard