Diversity-oriented synthesis of azapeptides with basic amino acid residues: aza-lysine, aza-ornithine, and aza-arginine.

Diversity-oriented synthesis of azapeptides with basic amino acid residues: aza-lysine, aza-ornithine, and aza-arginine.
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具有碱性氨基酸残基的氮杂肽的多样性导向合成:氮杂赖氨酸、氮杂鸟氨酸和氮杂精氨酸。

DOI:
10.1021/ol501586y
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发表时间:
2014
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
W. Lubell
W. Lubell
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
M. Traoré;N. Doan;W. Lubell

文献摘要

参考文献

被引文献

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通过与α-溴ω-氯丙烷和丁烷烷基化的有效方法,合成了具有碱性氨基酸残基(赖氨酸、鸟氨酸、精氨酸)及其衍生物的氮杂氨酸肽。用叠氮化物和各种胺取代氯化物,得到含azaOrn、azaLys和azaag的肽,通过溶液和固相合成的29个例子证明了这一点,包括一个生长激素释放肽-6类似物的aza库。
Aza-peptides with basic amino acid residues (lysine, ornithine, arginine) and derivatives were synthesized by an effective approach featuring alkylation of a hydrazone-protected aza-glycine residue with α-bromo ω-chloro propane and butane to provide the corresponding alkyl chloride side chains. Displacement of the chloride with azide and various amines gave entry to azaOrn, azaLys, and azaArg containing peptides as demonstrated by the solution and solid-phase syntheses of 29 examples, including an aza-library of Growth Hormone Releasing Peptide-6 analogs.
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通讯作者: --