Synthesis of 2-Alkenyl-Tethered Anilines.
Synthesis of 2-Alkenyl-Tethered Anilines.
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DOI：
10.1055/s-0036-1589002
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发表时间：
2017-07
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Chi HM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Denmark SE;Chi HM
本文报道了三种合成（E）-2-烯基栓系苯胺的一般路线。第一条路线涉及在刘易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-aza-Cope重排。所需的N-烯丙基苯胺是通过将乙烯基镁试剂加成到相应的醛亚胺上来制备的。第二条路线详细说明了2-烯丙基或2-高烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三条路线涉及钯催化的芳基卤化物的C-N交叉偶联。两者合计，这三种策略允许获得所需的苯胺底物与侧链烯烃在2-位具有优异的反式选择性。
Three general routes for the synthesis of (E)-2-alkenyl-tethered anilines have been developed. The first route involves a 3-aza-Cope rearrangement of N-allylic anilines in the presence of a Lewis acid. The requisite N-allylic anilines were prepared by the addition of vinyl-magnesium reagents to the corresponding aldimines. The second route details a direct cross-metathesis of 2-allylic or 2-homoallylic anilines with styrenes. The third route involves a palladium-catalyzed C–N cross-coupling of aryl halides. Taken together, these three strategies allowed access to the requisite aniline substrates with pendant alkenes at the 2-position with excellent trans selectivities.
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作者：
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通讯作者：
Basalaeva, LI
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通讯作者：
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DOI：
10.1021/acs.joc.7b00295
发表时间：
2017-03-17
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Denmark SE;Kornfilt DJ
通讯作者：
Kornfilt DJ
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