Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes.
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DOI：
10.1126/science.abo4282
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发表时间：
2022-04-29
期刊：
影响因子：
56.9
通讯作者：
Levin, Mark D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Woo, Jisoo;Christian, Alec H.;Burgess, Samantha A.;Jiang, Yuan;Mansoor, Umar Faruk;Levin, Mark D.
发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但是在化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能以符合他们思维过程的方式进行。这是因为在复杂的环境中，以直接的方式修改复合核所需的许多必要的化学转化并不适用。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳香支架之间跳跃，解决了这个问题的一个方面。具体来说，我们表明，喹啉n -氧化物在390纳米光下选择性光解，然后酸促进重排，提供n -酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛兼容性。应用于后期骨架修饰的药物感兴趣的化合物和更复杂的转化涉及系列单原子的变化被证明。
Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable in complex contexts. We report a method that addresses one facet of this problem by allowing chemists to hop directly between chemically distinct heteroaromatic scaffolds. Specifically, we show that selective photolysis of quinoline N-oxides with 390-nanometer light followed by acid-promoted rearrangement affords N-acylindoles while showing broad compatibility with medicinally relevant functionality. Applications to late-stage skeletal modification of compounds of pharmaceutical interest and more complex transformations involving serial single-atom changes are demonstrated.
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DOI：
10.2183/pjab.86.484
发表时间：
2010
期刊：
Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and biological sciences
影响因子：
--
作者：
Endo A
通讯作者：
Endo A
影响因子：
15
作者：
Dherange BD;Kelly PQ;Liles JP;Sigman MS;Levin MD
通讯作者：
Levin MD
影响因子：
5.2
作者：
Bugaenko, Dmitry, I;Yurovskaya, Marina A.;Karchava, Alexander, V
通讯作者：
Karchava, Alexander, V
DOI：
10.3891/acta.chem.scand.21-1841
发表时间：
1967-01-01
期刊：
ACTA CHEMICA SCANDINAVICA
影响因子：
--
作者：
BUCHARDT, O;JENSEN, B;LARSEN, IK
通讯作者：
LARSEN, IK
影响因子：
3.6
作者：
Carmeli, Mira;Rozen, Shlomo
通讯作者：
Rozen, Shlomo