Vinyl cation-mediated intramolecular hydroarylation of alkynes using pyridinium reagents.
Vinyl cation-mediated intramolecular hydroarylation of alkynes using pyridinium reagents.
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DOI：
10.1039/d2cc03794g
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发表时间：
2022-10-13
影响因子：
4.9
通讯作者：
Wang, Yi-Ming
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Corcoran, James C.;Guo, Rui;Xia, Yue;Wang, Yi-Ming
乙烯基阳离子曾经被认为是合成用途有限的外来物种，最近已被证明是各种工艺中高度通用的中间体。在这里，我们报告了一种合成芳基取代的苯并环庚烯和−己烯的方法，该方法使用贫电子吡啶的氢三氟甲磺酸盐作为乙烯基阳离子介导的Friedel-Crafts环化的独特有效的质子源。温和的条件下，使这种试剂允许一系列简单的和官能化的炔轴承侧芳基作为合适的底物，这种可扩展的和方便的协议。
Once considered to be exotic species of limited synthetic utility, vinyl cations have recently been shown to be highly versatile intermediates in a variety of processes. Here, we report a method for the synthesis of aryl-substituted benzocycloheptenes and −hexenes using the hydrotriflate salt of an electron-poor pyridine as a uniquely efficient proton source for a vinyl cation mediated Friedel–Crafts cyclization. The mild conditions made possible by this reagent allowed a range of simple and functionalized alkynes bearing pendant aryl groups to serve as suitable substrates for this scalable and convenient protocol.
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