Application of Parahydrogen-Induced Polarization to Unprotected Dehydroamino Carboxylic Acids
Application of Parahydrogen-Induced Polarization to Unprotected Dehydroamino Carboxylic Acids
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仲氢诱导极化在未保护的脱氢氨基羧酸中的应用
DOI：
10.1007/s00723-012-0391-0
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发表时间：
2013
影响因子：
1
通讯作者：
U. Bommerich
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Th. Trantzschel;M. Plaumann;J.Bernarding;D.Lego;T. Ratajczyk;S. Dillenberger;G. Buntkowsky;J. Bargon;U. Bommerich
当前核磁共振（NMR）和磁共振成像（MRI）研究的焦点之一是生物相关底物的超极化。在这项研究中，通过氨基和羧酸的质子化，可以将仲氢诱导极化（PHIP）应用于氨基羧酸。由于这些官能团的供体特征，它们通常充当活性催化位点的配体。为了实现仲氢化，必须避免官能团对催化位点的封闭。在一种新方法中，这是通过起始材料的质子化来实现的。首次生成了烯丙基甘氨酸、氨己烯酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 的 PHIP 光谱。不使用保护基团的氨基羧酸氢化的可行性取代了通常需要的脱保护反应。因此，底物质子化后的氢化将游离脱氢氨基羧酸类开放为 PHIP。
One focus of current nuclear magnetic resonance (NMR) and magnetic resonance imaging (MRI) investigation is the hyperpolarization of biologically relevant substrates. In this study, the application of parahydrogen-induced polarization (PHIP) to amino carboxylic acids was enabled by protonation of the amino group as well as of the carboxylic acid. Due to the donor character of these functional groups, they usually act as ligands at the active catalytic sites. To enable parahydrogenation, blocking of the catalytic sites by the functional groups has to be avoided. In a new approach, this was realized via protonation of the starting material. For the first time PHIP spectra of allylglycine, vigabatrin and γ-amino-butyric acid (GABA) were generated. The feasibility of the hydrogenation of amino carboxylic acids without using a protection group supersedes the deprotection reaction usually required. Hence, hydrogenation after protonation of the substrate opens the class of free dehydroamino carboxylic acids to PHIP.
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DOI：
10.1073/pnas.1010570107
发表时间：
2010-10-05
影响因子：
11.1
作者：
Pileio, Giuseppe;Carravetta, Marina;Levitt, Malcolm H.
通讯作者：
Levitt, Malcolm H.
DOI：
10.1513/pats.200507-071ds
发表时间：
2005-01-01
期刊：
Proceedings of the American Thoracic Society
影响因子：
--
作者：
van Beek, Edwin J R;Wild, Jim M
通讯作者：
Wild, Jim M
影响因子：
4
作者：
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通讯作者：
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