Synthesis of an azide-tagged library of 2,3-dihydro-4-quinolones.
Synthesis of an azide-tagged library of 2,3-dihydro-4-quinolones.
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DOI：
10.1021/jo9025447
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发表时间：
2010-03-05
影响因子：
3.6
通讯作者：
Kozmin, Sergi A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lee, Hajoong;Suzuki, Masato;Cui, Jiayue;Kozmin, Sergi A.
我们描述了使用溶液相高通量有机合成和平行色谱纯化相结合来组装包含 960 个成员的三环 2,3-二氢-4-喹诺酮文库。该文库是通过一系列[4+2]环加成、N-酰化和还原胺化使含叠氮化物的喹诺酮多样化而产生的，具有高效率和完整的化学和非对映选择性。该文库的叠氮化物功能化旨在促进荧光或亲和探针的后续制备，以及小分子/表面缀合。
We describe the assembly of a 960-member library of tricyclic 2,3-dihydro-4-quinolones using a combination of solution-phase high-throughput organic synthesis and parallel chromatographic purification. The library was produced with high efficiency and complete chemo and diastereoselectivity by diversification of an azide-bearing quinolone via a sequence of [4+2] cycloadditions, N-acylations and reductive aminations. The azide-functionalization of this library is designed to facilitate subsequent preparation of fluorescent or affinity probes, as well as small-molecule/surface conjugation.
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