Total synthesis of oxidized welwitindolinones and (-)-N-methylwelwitindolinone C isonitrile.
Total synthesis of oxidized welwitindolinones and (-)-N-methylwelwitindolinone C isonitrile.
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DOI：
10.1021/ja210837b
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发表时间：
2012-01-25
影响因子：
15
通讯作者：
Garg, Neil K.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Quasdorf, Kyle W.;Huters, Alexander D.;Lodewyk, Michael W.;Tantillo, Dean J.;Garg, Neil K.
本文报道了（-）-N-甲基维威特吲哚啉酮C-异腈的全合成以及3-羟基维威特吲哚啉酮的全合成。我们的路线，这些难以捉摸的天然产物的特点是战略性地使用氘动力学同位素效应，以提高后期氮烯插入反应的效率。我们还提供了一个计算预测的立体化学构型在C3的羟基welwitindolinones，这是证实了实验研究。
We report the total synthesis of (–)-Nmethylwelwitindolinone C isonitrile, in addition to the total syntheses of the 3-hydroxylated welwitindolinones. Our routes to these elusive natural products feature the strategic use of a deuterium kinetic isotope effect to improve the efficiency of a late-stage nitrene insertion reaction. We also provide a computational prediction for the stereochemical configuration at C3 of the hydroxylated welwitindolinones, which was confirmed by experimental studies.
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