General approach to the synthesis of the chlorosulfolipids danicalipin A, mytilipin A, and malhamensilipin A in enantioenriched form.
General approach to the synthesis of the chlorosulfolipids danicalipin A, mytilipin A, and malhamensilipin A in enantioenriched form.
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DOI：
10.1021/jo5000829
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发表时间：
2014-03-07
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Vanderwal CD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chung WJ;Carlson JS;Vanderwal CD
三种结构相关的氯磺脂的第二代合成方法已经开发出来。主要进展包括α,β-二氯醛的高度立体控制加成、复杂的氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学拆分以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略有助于分别通过 9、8 和 11 个步骤合成对映体富集的丹尼卡利平 A、mytilipin A 和 malhamensilipin A。
A second-generation synthesis of three structurally related chlorosulfolipids has been developed. Key advances include highly stereocontrolled additions to α,β-dichloroaldehydes, kinetic resolutions of complex chlorinated vinyl epoxide intermediates, and Z-selective alkene cross metatheses of cis-vinyl epoxides. This strategy facilitated the synthesis of enantioenriched danicalipin A, mytilipin A, and malhamensilipin A in nine, eight, and 11 steps, respectively.
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