Syntheses and Structures of 1,8,13,16-Substituted Triptycenes
Syntheses and Structures of 1,8,13,16-Substituted Triptycenes
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1,8,13,16-取代三蝶烯的合成和结构
DOI：
10.1002/ejoc.201800770
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发表时间：
2018
影响因子：
2.8
通讯作者：
N. W. Mitzel
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Schwartzen;M. Rovers;B. Neumann;H.-G. Stammler;N. W. Mitzel
基于1，8-双[（三氟甲磺酰基）氧基]蒽和1，8-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽与对苯醌的环加成反应，合成了新的三蝶烯衍生物.所得的三蝶烯醌是三蝶烯骨架进一步官能化的关键化合物，其通过多核NMR光谱、质谱和X射线衍射实验完全表征。目的是取代三蝶烯骨架的1、8、13和16位，以避免形成三取代三蝶烯的顺式和反式异构体的混合物。基于双三氟甲磺酸酯取代的三蝶烯醌，合成了三蝶烯1，8，13，16-四三氟甲磺酸酯，并与炔基化合物在交叉偶联反应中反应。在进一步的实验中，将炔基取代的三蝶烯直接与锂化的三甲基甲硅烷基乙炔反应，或最初还原，随后用三氟甲磺酸酯基团官能化并在Sonogashira交叉偶联反应中反应。发现两种反应途径均产生16位反取代产物作为主要产物。
New triptycene derivatives have been synthesised based on the cycloaddition between 1,8‐bis[(trifluoromethanesulfonyl)‐oxy]anthracene as well as 1,8‐bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene andp‐benzoquinone. The resulting triptycenequinones were the key compounds for further functionalisation of the triptycene backbone, which were completely characterised by multinuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry and X‐ray diffraction experiments. The aim was to substitute the triptycene backbone in positions 1, 8, 13 and 16 to avoid the formation of mixtures ofsyn‐ andanti‐isomers of trisubstituted triptycenes. Based on the ditriflate‐substituted triptycenequinone triptycene 1,8,13,16‐tetratriflate was synthesised and reacted with alkynyl compounds in cross‐coupling reactions. In further experiments the alkynyl‐substituted triptycene to quinone was directly reacted with lithiated trimethylsilylacetylene or was initially reduced, consequently functionalised with triflate groups and reacted in Sonogashira cross‐coupling reactions. It was found that both reaction pathways generate theanti‐substituted product in position 16 as main product.
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