Simple chiral diene ligands provide high enantioselectivities in transition-metal-catalyzed conjugate addition reactions.
Simple chiral diene ligands provide high enantioselectivities in transition-metal-catalyzed conjugate addition reactions.
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DOI：
10.1021/ol801931v
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发表时间：
2008-10-02
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rawal, Viresh H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Okamoto, Kazuhiro;Hayashi, Tamio;Rawal, Viresh H.
以丙炔酸甲酯为关键步骤，通过（R）-α-水芹烯的[4+2]环加成反应，合成了具有双环[2.2.2]辛烯骨架的手性二烯。在两个双键之一上被叔醇取代的二烯（9）由环加成物一步制备，并且作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体是非常有效的，得到相应的加成产物，具有比其他手性二烯更高的对映选择性。
Chiral dienes possessing the bicyclo[2.2.2]octadiene framework were prepared readily through the [4+2] cycloaddition of (R )-α-phellandrene with methyl propiolate as the key step. Diene ( 9 ) , substituted with a tertiary alcohol on one of the two double bonds, is prepared in just one step from the cycloadduct and is highly effective as a chiral ligand for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions, giving the corresponding addition products with higher enantioselectivity than other chiral dienes.
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