Taburnaemines A-I, Cytotoxic Vobasinyl-Iboga-Type Bisindole Alkaloids from Tabernaemontana corymbosa.
Taburnaemines A-I, Cytotoxic Vobasinyl-Iboga-Type Bisindole Alkaloids from Tabernaemontana corymbosa.
复制标题
Taburnaemines AâI，来自 Tabernaemontana corymbosa 的细胞毒性 Vobasinyl-Iboga 型双吲哚生物碱
DOI：
10.1021/acs.jnatprod.7b00949
复制
发表时间：
2018-03-23
影响因子：
5.1
通讯作者：
Hao XJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang Y;Yuan YX;Goto M;Guo LL;Li XN;Morris-Natschke SL;Lee KH;Hao XJ
从伞房花枝叶中分离得到19个vobasinyl-ibogan类型的双吲哚生物碱，其中包括9个新化合物--烟碱A-I(1-9)。新生物碱的结构和绝对构型由MS、核磁共振和电子捕获分析相结合确定。生物碱1-5在vobasinyl单元中含有罕见的1，3-恶唑烷部分，而6在iboga单元中含有罕见的1，3-恶唑烷部分。经单晶X-射线衍射法确证了生物碱1和已知生物碱丹参生物碱A(10)的绝对构型。除2和16‘-脱甲氧基丹贝母胞苷A(14)外，所有的双吲哚生物碱对多药耐药的KB细胞均表现出抗增殖活性(IC502.6~9.8μM)，包括A-549、MDAM231、MCF7、KB和P-糖蛋白高表达的KB细胞。并对初步的构效关系进行了讨论。
Nineteen vobasinyl-ibogan-type bisindole alkaloids, including nine new compounds, taburnaemines A–I (1–9), were isolated from the twigs and leaves of Tabernaemontana corymbosa. The structures and absolute configurations of the new alkaloids were determined by a combination of MS, NMR, and ECD analyses. Alkaloids 1–5 contain a rare 1,3-oxazinane moiety in the vobasinyl unit, while 6 has an uncommon 1,3-oxazolidine moiety in the iboga unit. The absolute configurations of alkaloid 1 and the known alkaloid tabernaecorymbosine A (10) were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. All of the bisindole alkaloids, except 2 and 16′-decarbomethoxytabernaecorymbosine A (14), showed antiproliferative activity (IC50 2.6–9.8 μM) against several human cancer cell lines, including A-549, MDA-MB-231, MCF-7, KB, and P-glycoprotein-overexpressing multidrug-resistant KB cells. The preliminary structure–activity relationship correlations are also discussed.
登录
查看更多内容
用羟基化双环B环从去肿瘤蛋白B中开发出新的微管蛋白抑制剂。
影响因子：
7.3
作者：
Nakagawa-Goto K;Oda A;Hamel E;Ohkoshi E;Lee KH;Goto M
通讯作者：
Goto M
影响因子：
5.1
作者：
Sheludko, Y;Gerasimenko, I;Stöckigt, J
通讯作者：
Stöckigt, J
影响因子：
5.1
作者：
Lim, Kuan-Hon;Raja, Vijay J.;Kam, Toh-Seok
通讯作者：
Kam, Toh-Seok
影响因子：
5.1
作者：
Sim, Dawn Su-Yin;Teoh, Wuen-Yew;Kam, Toh-Seok
通讯作者：
Kam, Toh-Seok
影响因子：
5.2
作者：
Hirasawa, Yusuke;Miyama, Saori;Morita, Hiroshi
通讯作者：
Morita, Hiroshi