Perylenequinone natural products: total synthesis of hypocrellin A.
Perylenequinone natural products: total synthesis of hypocrellin A.
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DOI：
10.1021/jo901386d
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发表时间：
2010-01-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kozlowski MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
O'Brien EM;Morgan BJ;Mulrooney CA;Carroll PJ;Kozlowski MC
本文报道了一种高效、立体选择性地合成并吩醌类天然产物竹红菌素A(1)的方法。主要特征包括潜在的仿生1，8-二酮-羟醛缩合反应以建立中心手性C7，C7‘-立体化学，双(三氟乙酰氧基)碘苯催化的氧化反应，钯催化的脱羧化反应，以及对映体选择性催化氧化2-萘酚偶联反应以建立联芳轴向手性。螺旋立体化学由轴向手性中间体形成，然后用于动态立体化学转移，以指示在羟醛环化过程中形成的C7，C7‘-七元环的立体化学。
An efficient and stereoselective total synthesis of the perylenequinone natural product hypocrellin A (1) is described. The key features include a potentially biomimetic 1,8-diketone aldol cyclization to set the centrochiral C7,C7’-stereochemistry, bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene mediated oxygenation, a palladium-catalyzed decarboxylation, and an enantioselective catalytic oxidative 2-naphthol coupling to establish the biaryl axial chirality. The helical stereochemistry is formed from an axial chiral intermediate and is then utilized in a dynamic stereochemical transfer to dictate the stereochemistry of the C7,C7’-seven membered ring formed during the aldol cyclization.
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