Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters Enabled by Direct Boron-to-Zinc Transmetalation.
Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters Enabled by Direct Boron-to-Zinc Transmetalation.
复制标题
DOI：
10.1021/jacs.3c01677
复制
发表时间：
2023-05-10
影响因子：
15
通讯作者：
Liang, Hao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Morken, James P.;Liang, Hao
手性仲有机硼酸酯，当用叔丁基锂活化时，显示出与乙酸锌或氯化锌进行有效的立体保留transmetalation。该反应提供了在实际实验条件下构型稳定的手性仲烷基锌试剂。发现有机锌化合物与二氟卡宾、与钯基催化剂的催化交叉偶联以及与铜（III）络合物的三氟甲基化进行立体特异性反应。机制和计算研究揭示了transmetalation事件的内部运作。
Chiral secondary organoboronic esters, when activated with t-butyllithium are shown to undergo efficient stereoretentive transmetalation with either zinc acetate or zinc chloride. This reaction provides chiral secondary alkylzinc reagents that are configurationally stable under practical experimental conditions. The organozinc compounds were found to engage in stereospecific reactions with difluorocarbene, catalytic cross-couplings with palladium-based catalysts, and trifluoromethylation with a copper(III) complex. Mechanistic and computational studies shed light on the inner-workings of the transmetalation event.
登录
查看更多内容
影响因子：
5.2
作者：
Beng, Timothy K.;Gawley, Robert E.
通讯作者：
Gawley, Robert E.
影响因子：
16.6
作者：
Fasano, Valerio;Winter, Nils;Aggarwal, Varinder K.
通讯作者：
Aggarwal, Varinder K.
影响因子：
5.2
作者：
Kraemer, Katja;Leong, Paul;Lautens, Mark
通讯作者：
Lautens, Mark
DOI：
10.1055/s-0036-1589046
发表时间：
2017-07-11
期刊：
Synthesis
影响因子：
--
作者：
Armstrong RJ;Aggarwal VK
通讯作者：
Aggarwal VK
DOI：
10.1038/s41570-020-00222-9
发表时间：
2020-11
期刊：
Nature reviews. Chemistry
影响因子：
--
作者：
Ma X;Murray B;Biscoe MR
通讯作者：
Biscoe MR