Bifunctional asymmetric catalysis: amplification of Brønsted basicity can orthogonally increase the reactivity of a chiral Brønsted acid.
Bifunctional asymmetric catalysis: amplification of Brønsted basicity can orthogonally increase the reactivity of a chiral Brønsted acid.
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DOI：
10.1021/ja908814h
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发表时间：
2010-03-10
影响因子：
15
通讯作者：
Johnston, Jeffrey N.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Davis, Tyler A.;Wilt, Jeremy C.;Johnston, Jeffrey N.
一系列对称手性Brønsted酸（极性离子氢键供体）的反应活性遵循反直觉的趋势，即Brønsted碱性成员越多，对aza-Henry（硝基-曼尼希）反应越有效。这种新的设计元素导致了一种活性更强的催化剂，用于aza-Henry反应，并且可以促进仲硝基烷烃的添加。此外，当非手性Brønsted酸（TfOH）略微过量使用中性手性BisAMidine配体时，非对映选择可以优化到通常大于15:1的水平，而对映选择通常保持不变，通常为bb0 - 90% ee。
The reactivity of a series of symmetrical chiral Brønsted acids (polar ionic hydrogen bond donors) follows the counterintuitive trend wherein the more Brønsted basic member is a more effective catalyst for the aza-Henry (nitro-Mannich) reaction. This new design element leads to a substantially more reactive catalyst for the aza-Henry reaction, and one that can promote the addition of a secondary nitroalkane. Additionally, when achiral Brønsted acid (TfOH) is used in slight excess to the neutral, chiral BisAMidine ligand, diastereoselection can be optimized to levels generally greater than 15:1 while enantioselection remains unchanged at generally >90% ee.
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