Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Hydroxy Bis(boronates) via Cu-Catalyzed Tandem Borylation/1,2-Addition.
Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Hydroxy Bis(boronates) via Cu-Catalyzed Tandem Borylation/1,2-Addition.
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DOI：
10.1021/acscatal.7b01123
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发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Meek SJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Green JC;Joannou MV;Murray SA;Zanghi JM;Meek SJ
报道了多组分硼化/1，2-加成催化合成1-羟基-2，3-二硼酸酯的反应。催化剂和底物容易获得，形成C-B和C-C键，并产生多达三个连续的立体中心。该反应对芳基、乙烯基和烷基醛和酮都有耐受性，产率高达95%，dr>20：1，er> 99：1。醛和酮的分子内加成导致立体发散过程。羟基双（硼酸酯）酯产物适合于位点选择性化学加工。
Catalytic enantioselective synthesis of 1-hydroxy-2,3-bisboronate esters through multicomponent borylation/1,2-addition is reported. Catalyst and substrates are readily available, form both a C–B and C–C bond, and generate up to three contiguous stereocenters. The reaction is tolerant of aryl, vinyl, and alkyl aldehydes and ketones in up to 95% yield, >20:1 dr, and 99:1 er. Intramolecular additions to aldehydes and ketones result in stereodivergent processes. The hydroxy bis(boronate) ester products are amenable to site-selective chemical elaboration.
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