Enantioselective formal synthesis of (-)-englerin A via a Rh-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction.
Enantioselective formal synthesis of (-)-englerin A via a Rh-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction.
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DOI：
10.1021/ol1015652
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发表时间：
2010-08-20
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Theodorakis EA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xu J;Caro-Diaz EJ;Theodorakis EA
报道了(−)-Englerin A(1)的对映选择性形式合成。这一策略的关键是Rh催化的呋喃10和重氮酯11之间的[4+3]环加成反应，该反应在分子内羟醛缩合后产生三环英格灵支架。这一策略还提供了一种快速、高效和立体选择性地获得具有生物学意义的核心基序-愈创木倍半萜的途径。
An enantioselective formal synthesis of (−)-englerin A (1) is reported. Key to the strategy is a Rh-catalyzed [4+3] cycloaddition reaction between furan 10 and diazoester 11 that, following an intramolecular aldol condensation, produces the tri-cyclic scaffold of englerin. This strategy also provides a rapid, efficient and stereoselective access to the biologically significant core motif of the guaiane sesquiterpenes.
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