Shielding Effect of Nanomicelles: Stable and Catalytically Active Oxidizable Pd(0) Nanoparticle Catalyst Compatible for Cross-Couplings of Water-Sensitive Acid Chlorides in Water.
Shielding Effect of Nanomicelles: Stable and Catalytically Active Oxidizable Pd(0) Nanoparticle Catalyst Compatible for Cross-Couplings of Water-Sensitive Acid Chlorides in Water.
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DOI：
10.1021/jacsau.1c00236
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发表时间：
2021-09-27
期刊：
影响因子：
8
通讯作者：
Handa S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ansari TN;Sharma S;Hazra S;Jasinski JB;Wilson AJ;Hicks F;Leahy DK;Handa S
在纳米胶束的屏蔽作用下，采用可持续的胶束技术，设计和方便地合成了无配体的可氧化超小Pd（0）纳米粒子（NPs），并对其在水敏性酰氯偶联反应中的催化性能进行了探索.脯氨酸衍生的两亲物PS-750-M在稳定这些NP、防止其聚集和氧化态变化方面起着至关重要的作用。使用13 C核磁共振（NMR）、红外（IR）和表面增强拉曼散射（Sers）光谱对这些NP进行表征，以评价PS-750-M与Pd的羰基相互作用。高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）和能量色散X射线光谱（EDX）的研究进行揭示的形态，粒度分布和化学组成，而X射线光电子能谱（XPS）测量揭示了金属的氧化态。在水敏性酰氯与硼酸的交叉偶联中，胶束的屏蔽效应和硼酸在防止不必要的副反应方面起着至关重要的作用，包括碱性pH下酰氯的水解。这种方法是可扩展的，并且在多克规模的反应中展示了应用。
Under the shielding effect of nanomicelles, a sustainable micellar technology for the design and convenient synthesis of ligand-free oxidizable ultrasmall Pd(0) nanoparticles (NPs) and their subsequent catalytic exploration for couplings of water-sensitive acid chlorides in water is reported. A proline-derived amphiphile, PS-750-M, plays a crucial role in stabilizing these NPs, preventing their aggregation and oxidation state changes. These NPs were characterized using 13C nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), and surface-enhanced Raman scattering (SERS) spectroscopy to evaluate the carbonyl interactions of PS-750-M with Pd. High-resolution transmission electron microscopy (HRTEM) and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) studies were performed to reveal the morphology, particle size distribution, and chemical composition, whereas X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) measurements unveiled the oxidation state of the metal. In the cross-couplings of water-sensitive acid chlorides with boronic acids, the micelle’s shielding effect and boronic acids plays a vital role in preventing unwanted side reactions, including the hydrolysis of acid chlorides under basic pH. This approach is scalable and the applications are showcased in multigram scale reactions.
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DOI：
10.3390/molecules18011188
发表时间：
2013-01-17
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Blangetti M;Rosso H;Prandi C;Deagostino A;Venturello P
通讯作者：
Venturello P
影响因子：
8
作者：
Ansari TN;Jasinski JB;Leahy DK;Handa S
通讯作者：
Handa S
影响因子：
12.9
作者：
Bihani, Manisha;Ansari, Tharique N.;Handa, Sachin
通讯作者：
Handa, Sachin
影响因子：
12.9
作者：
Handa, Sachin;Jin, Bo;Lipshutz, Bruce H.
通讯作者：
Lipshutz, Bruce H.
DOI：
10.1007/3418_2018_17
发表时间：
2019-01-01
期刊：
ORGANOMETALLICS IN PROCESS CHEMISTRY
影响因子：
--
作者：
Gallou, Fabrice;Lipshutz, Bruce H.
通讯作者：
Lipshutz, Bruce H.